основан в 1239 году
Улица является участком Старой Смоленской дороги, проходящей через Вязьму.
Утратив в ХХ в. два храма (в нижней части – Афанасьевский (Никитский), а в верхней – Пятницкий), улица все же сохранила свой исторический облик.
В этом доме №25 последние владельцы усадьбы «Хмелита», известные земские общественные деятели Владимир Александрович и Варвара Петровна Волковы-Муромцевы открыли общественную библиотеку.
Дом №17, построенный в 1894 г., принадлежал священнику Афасьевского (Никитского) храма Селезневу.
На противоположной стороне улицы, на повороте стоит жилой дом XIX века (ныне дом №2), со скруглённым углом, где располагалась почта и аптека А.М. Краковского.
Дом №10 построенный в конце XVIII в. и перестроенный в 1878 г. принадлежал вяземскому купцу Григорию Васильевичу Кустарёву. Здесь же находилось производство вяземских пряников. Это единственное сохранившееся здание из 8 фабрик, выпекавших вяземские пряники.